24 gennaio 1997: dopo la sentenza definitiva della Cassazione che lo condanna a 19 anni, nove mesi e otto giorni di carcere per l'omicidio a Milano il 17 maggio 1972 del commissario Luigi Calabresi, Bompressi viene rinchiuso nel carcere di Pisa.
20 aprile 1998: liberato «per gravissimi motivi di salute». In carcere soffriva di depressione ed era dimagrito di 13 chili. Alla scadenza dei termini della sospensione della pena, viene concessa una proroga in attesa di una decisione definitiva del Tribunale di sorveglianza di Genova che dispone una perizia. I medici affermano che il detenuto non può tornare in carcere per le sue condizioni di salute.
24 gennaio 2000: rigetto dell'istanza di revisione del processo da parte della Corte d'appello di Venezia. Bompressi si rende latitante
febbraio 2000: respinta l'istanza di sospensione
7 marzo 2000: Bompressi ritorna volontariamente nel carcere di Pisa.
27 marzo 2000: disposta la scarcerazione per motivi di salute.
maggio 2000: scarcerazione confermata dal Tribunale di sorveglianza di Firenze per la durata di un anno.
luglio 2000: richiesta di grazia da parte di Bompressi, che prima della scadenza del termine della sospensione della pena chiede e ottiene un'ulteriore proroga
agosto 2001: il ministro della Giustizia Castelli non trasmette al presidente della Repubblica Ciampi la richiesta di grazia. L'avvocato di Bompressi presenta una perizia medica in cui si afferma che Bompressi sta meglio, ma se torna in carcere ricade in depressione e anoressia. I giudici genovesi commissionano una perizia che non esclude il rischio di una ricaduta in caso di carcerazione.
22 gennaio 2002: discussione delle perizie
29 gennaio 2002: il tribunale di sorveglianza respinge l'istanza di Bompressi per la sospensione della pena
30 gennaio 2002: Bompressi venne arrestato
21 febbraio 2002: la pena viene sospesa dopo che in carcere le condizioni di salute di Bompressi peggiorano
28 maggio 2002: la Procura generale di Milano trasmette al Tribunale di sorveglianza di Pisa un parere negativo sulla nuova domanda di grazia
11 ottobre 2002: Bompressi otteiene quattro mesi di detenzione domiciliare per gravi condizioni di salute
23 maggio 2003: il Tribunale di sorveglianza di Genova decide la detenzione domiciliare.
30 marzo 2005: il Tribunale di sorveglianza di Genova dispone il differimento per due anni dell'esecuzione della pena, perché la detenzione in carcere è incompatibile con lo stato psicofisico di Bompressi, che attualmente è agli arresti domiciliari nella sua abitazione di Massa.